2012 yılının Haziran ayında Microsoft Hotmail yerine yeni e-posta servisi Microsoft Outlook’un web arayüzüyle desteklenmiş uygulamasını kullanıcıların beğenisine sundu. İşte her şey bundan sonra başladı.
İlk günlerde oldukça popüler olan Outlook.com hizmete sunulduğu ilk 24 saat içerisinde 10 milyondan fazla kullanıcı katılımıyla adete rekor kırdı. Fakat bu kullanıcıların birçoğu Hotmail servisi kullanmaktaydı ve Hotmail üzerinden Outlook.com!a geçerken eski bilgilerinin hepsini almakta zorlandılar. Hatta bazıları çok önemli bilgilerini de kaybetti. Bu sorunun birçok kullanıcı tarafından yaşanması 2012 yılının Ekim ayınaydı ve Microsoft o zamandan bu güne kadar herhangi bir açıklama konu ile ilgili bir bilgi vermiş değil. 
Eğer Microsoft’un destek sayfasına giderseniz bu konu hakkında sorulmuş 25 sayfalık kullanıcı geri bildirimleriyle karşılaşabilirsiniz. Bu arada Hotmail ve Outlook Timi tarafından konu hakkında yayınlanan hata düzeltme mesajını da bu sayfa üzerinde bulabilirsiniz. Bu mesaj birçok kişinin sorunu düzeltmesine yardımcı olsa da yeni sorunlar sürekli gelmeye devam ediyor. Durum böyle devam ederse Microsoft’un Hotmail ile Outlook.com arasındaki geçişlerde başı biraz daha ağrıyacak gibi gözüküyor.
